(1R,5S)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one

Tổng quan IFRA Thực vật Báo giá

  • Định danh

    Số CAS
    546-78-1

    Công thức phân tử
    C10H14O

    SMILES
    CC1=CC(=O)[C@@]2([C@H]1C2)C(C)C

    Chỉ số lưu (RI)

    • DB5: 1171.2
    • Carbowax: 1629.0

  • Hồ sơ mùi hương

    Bạc hà 60.93%
    Gỗ 53.73%
    Thảo mộc 47.9%
    Cay 44.37%
    Long não 43.46%
    Mát lạnh 37.85%
    Tươi mát 31.55%
    Tuyết tùng 25.85%
    Ấm áp 23.0%
    Thông 22.73%

    Scent© AI

  • Thuộc tính

    XLogP3-AA
    1.6

    Khối lượng phân tử
    150.22 g/mol

    Áp suất hơi ước lượng

    • hPa @ 20°C
    • hPa @ 25°C

    Tốc độ bay hơi
    Trung bình

    Nhiệt độ sôi ước lượng
    229°C

    Nhiệt độ chớp cháy ước lượng
    69.34 ˚C

  • Các tên gọi

    • Umbellulone
    • 546-78-1
    • (-)-Umbellulone
    • (R)-Umbellulone
    • (1R,5S)-4-Methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
    • (1R,5S)-4-Methyl-1-propan-2-ylbicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-one
    • [1R,5S,(-)]-4-Methyl-1-isopropylbicyclo[3.1.0]hexa-3-ene-2-one
    • C09911
    • AC1L9CYT
    • Umbellol
    • Umbellulone?
    • (1R,5S)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-one
    • (1R,5S)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
    • SureCN435454
    • SCHEMBL435454
    • CHEBI:9860
    • DTXSID301016986
    • AKOS040740954
    • NCGC00485432-01
    • DA-68469
    • MS-22850
    • HY-135013
    • CS-0109051
    • G14311
    • (1R,5S)-1-isopropyl-4-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
    • (1R,5S)-4-methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one

  • Ứng dụng

    Trong nghiên cứu và công nghiệp, (1R,5S)-4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one là một xeton monoterpenoit đối quang có giá trị làm khối xây dựng lập thể trong tổng hợp hữu cơ bất đối xứng (tạo alcohol, amin, epoxide và trung gian dược–hương liệu bất đối xứng; nền cho ligand/xúc tác chiral), đóng vai trò tiền chất/trung gian cho các biến đổi như hydrogen hóa, epoxid hóa, cộng Michael/aldol và vòng hóa để tạo thư viện dẫn xuất p-menthane, được đánh giá trong nghiên cứu hương liệu–hương vị như nốt mùi hoặc chất điều biến mùi mang đặc tính keton terpen (phối hợp tông citrus–thảo mộc–bạc hà) trong công thức thử nghiệm, dùng làm chất tham chiếu/chuẩn nội GC/GC-MS khi phân tích dầu tinh và monoterpenoit, phục vụ nghiên cứu sinh thái hóa học và bảo vệ cây trồng như bán hóa chất/chất điều biến hành vi côn trùng tiềm năng hoặc tiền chất của chúng, đồng thời là mô hình học thuật để khảo sát cơ chế phản ứng enon vòng nhỏ (kiểm soát lập thể, ảnh hưởng căng vòng, quang hóa) và mối liên hệ cấu trúc–mùi; ngoài ra còn là nền tảng để thiết kế vật liệu mùi bền hơn, hệ vi bao/phân tán và polyme nguồn sinh khối dựa trên terpen cho R&D vật liệu hương.

  • Độ tan @25˚C

    Dung môi Độ tan (g/L)
    ethanol 919.67
    methanol 991.96
    isopropanol 860.82
    water 16.22
    ethyl acetate 844.07
    n-propanol 805.49
    acetone 1348.19
    n-butanol 659.74
    acetonitrile 1246.94
    DMF 1134.3
    toluene 605.02
    isobutanol 617.39
    1,4-dioxane 1852.4
    methyl acetate 966.51
    THF 1977.12
    2-butanone 1012.63
    n-pentanol 403.01
    sec-butanol 631.42
    n-hexane 119.92
    ethylene glycol 294.26
    NMP 694.3
    cyclohexane 180.04
    DMSO 723.41
    n-butyl acetate 453.39
    n-octanol 270.61
    chloroform 2460.43
    n-propyl acetate 503.4
    acetic acid 629.14
    dichloromethane 1941.87
    cyclohexanone 983.5
    propylene glycol 317.62
    isopropyl acetate 630.76
    DMAc 701.78
    2-ethoxyethanol 683.48
    isopentanol 539.02
    n-heptane 63.74
    ethyl formate 508.19
    1,2-dichloroethane 1227.03
    n-hexanol 474.91
    2-methoxyethanol 1144.75
    isobutyl acetate 357.86
    tetrachloromethane 538.38
    n-pentyl acetate 368.98
    transcutol 1129.28
    n-heptanol 278.54
    ethylbenzene 347.17
    MIBK 545.85
    2-propoxyethanol 860.27
    tert-butanol 840.49
    MTBE 867.81
    2-butoxyethanol 506.96
    propionic acid 538.07
    o-xylene 365.02
    formic acid 313.74
    diethyl ether 1029.8
    m-xylene 466.37
    p-xylene 482.86
    chlorobenzene 666.03
    dimethyl carbonate 425.22
    n-octane 40.99
    formamide 552.35
    cyclopentanone 1319.7
    2-pentanone 815.76
    anisole 663.07
    cyclopentyl methyl ether 856.93
    gamma-butyrolactone 1309.7
    1-methoxy-2-propanol 863.79
    pyridine 1105.78
    3-pentanone 643.46
    furfural 1001.45
    n-dodecane 34.84
    diethylene glycol 656.05
    diisopropyl ether 360.91
    tert-amyl alcohol 587.92
    acetylacetone 885.89
    n-hexadecane 41.04
    acetophenone 479.19
    methyl propionate 681.39
    isopentyl acetate 457.74
    trichloroethylene 1994.28
    n-nonanol 240.9
    cyclohexanol 536.4
    benzyl alcohol 433.64
    2-ethylhexanol 255.06
    isooctanol 236.76
    dipropyl ether 307.26
    1,2-dichlorobenzene 564.76
    ethyl lactate 251.09
    propylene carbonate 673.45
    n-methylformamide 705.71
    2-pentanol 505.71
    n-pentane 123.65
    1-propoxy-2-propanol 503.26
    1-methoxy-2-propyl acetate 537.32
    2-(2-methoxypropoxy) propanol 377.79
    mesitylene 305.72
    ε-caprolactone 795.01
    p-cymene 174.7
    epichlorohydrin 1701.94
    1,1,1-trichloroethane 1299.86
    2-aminoethanol 489.47
    morpholine-4-carbaldehyde 948.98
    sulfolane 987.6
    2,2,4-trimethylpentane 70.77
    2-methyltetrahydrofuran 1273.02
    n-hexyl acetate 520.72
    isooctane 74.53
    2-(2-butoxyethoxy)ethanol 512.44
    sec-butyl acetate 389.58
    tert-butyl acetate 608.15
    decalin 97.52
    glycerin 394.26
    diglyme 959.06
    acrylic acid 478.52
    isopropyl myristate 205.39
    n-butyric acid 621.88
    acetyl acetate 547.17
    di(2-ethylhexyl) phthalate 180.03
    ethyl propionate 487.43
    nitromethane 1165.72
    1,2-diethoxyethane 524.56
    benzonitrile 613.72
    trioctyl phosphate 135.25
    1-bromopropane 753.99
    gamma-valerolactone 1364.61
    n-decanol 175.98
    triethyl phosphate 172.02
    4-methyl-2-pentanol 323.55
    propionitrile 922.3
    vinylene carbonate 639.82
    1,1,2-trichlorotrifluoroethane 793.25
    DMS 499.85
    cumene 245.64
    2-octanol 222.74
    2-hexanone 526.42
    octyl acetate 245.68
    limonene 204.16
    1,2-dimethoxyethane 1062.59
    ethyl orthosilicate 171.81
    tributyl phosphate 152.64
    diacetone alcohol 576.53
    N,N-dimethylaniline 375.54
    acrylonitrile 1050.27
    aniline 602.73
    1,3-propanediol 661.0
    bromobenzene 708.45
    dibromomethane 1318.71
    1,1,2,2-tetrachloroethane 1429.29
    2-methyl-cyclohexyl acetate 275.09
    tetrabutyl urea 176.41
    diisobutyl methanol 176.45
    2-phenylethanol 458.23
    styrene 387.65
    dioctyl adipate 235.43
    dimethyl sulfate 476.18
    ethyl butyrate 329.59
    methyl lactate 353.56
    butyl lactate 258.1
    diethyl carbonate 243.57
    propanediol butyl ether 385.4
    triethyl orthoformate 236.48
    p-tert-butyltoluene 177.55
    methyl 4-tert-butylbenzoate 410.64
    morpholine 1535.86
    tert-butylamine 537.15
    n-dodecanol 133.88
    dimethoxymethane 1008.51
    ethylene carbonate 558.31
    cyrene 332.94
    2-ethoxyethyl acetate 502.62
    2-ethylhexyl acetate 340.62
    1,2,4-trichlorobenzene 632.68
    4-methylpyridine 1029.68
    dibutyl ether 293.92
    2,6-dimethyl-4-heptanol 176.45
    DEF 614.8
    dimethyl isosorbide 551.76
    tetrachloroethylene 1029.06
    eugenol 382.63
    triacetin 381.78
    span 80 316.38
    1,4-butanediol 275.34
    1,1-dichloroethane 1472.07
    2-methyl-1-pentanol 361.1
    methyl formate 607.7
    2-methyl-1-butanol 517.22
    n-decane 56.11
    butyronitrile 736.99
    3,7-dimethyl-1-octanol 248.67
    1-chlorooctane 200.07
    1-chlorotetradecane 88.51
    n-nonane 53.65
    undecane 43.14
    tert-butylcyclohexane 96.96
    cyclooctane 76.39
    cyclopentanol 644.25
    tetrahydropyran 1281.48
    tert-amyl methyl ether 507.84
    2,5,8-trioxanonane 544.0
    1-hexene 309.34
    2-isopropoxyethanol 501.33
    2,2,2-trifluoroethanol 359.39
    methyl butyrate 534.09

    Scent© AI

1 4

Tiêu chuẩn IFRA 51

Đề nghị
Không hạn chế
Nồng độ tối đa được chấp nhận trong sản phẩm hoàn thiện (%)
Danh mục 1
Sản phẩm sử dụng cho môi
 Không hạn chế Danh mục 7A
Sản phẩm rửa xả thoa lên tóc có tiếp xúc với tay
 Không hạn chế
Danh mục 2
Sản phẩm sử dụng cho vùng nách
 Không hạn chế Danh mục 7B
Sản phẩm lưu lại trên tóc có tiếp xúc với tay
 Không hạn chế
Danh mục 3
Sản phẩm thoa lên mặt/cơ thể bằng đầu ngón tay
 Không hạn chế Danh mục 8
Sản phẩm có tiếp xúc đáng kể với vùng hậu môn - sinh dục
 Không hạn chế
Danh mục 4
Sản phẩm liên quan đến nước hoa
 Không hạn chế Danh mục 9
Sản phẩm tiếp xúc với cơ thể và tay, chủ yếu rửa xả
 Không hạn chế
Danh mục 5A
Sản phẩm dưỡng thể thoa lên cơ thể bằng tay (lòng bàn tay), chủ yếu lưu lại trên da
 Không hạn chế Danh mục 10A
Sản phẩm chăm sóc nhà cửa chủ yếu tiếp xúc với tay
 Không hạn chế
Danh mục 5B
Sản phẩm dưỡng ẩm cho mặt thoa lên mặt bằng tay (lòng bàn tay), chủ yếu lưu lại trên da
 Không hạn chế Danh mục 10B
Sản phẩm chăm sóc nhà cửa chủ yếu tiếp xúc với tay, bao gồm dạng xịt/phun (có khả năng lưu lại trên da)
 Không hạn chế
Danh mục 5C
Kem dưỡng da tay thoa lên tay bằng tay (lòng bàn tay), chủ yếu lưu lại trên da
 Không hạn chế Danh mục 11A
Sản phẩm dự kiến tiếp xúc với da nhưng hầu như không truyền hương lên da từ chất nền trơ, không tiếp xúc với tia UV
 Không hạn chế
Danh mục 5D
Kem dưỡng, dầu dưỡng và phấn rôm cho em bé
 Không hạn chế Danh mục 11B
Sản phẩm dự kiến tiếp xúc với da nhưng hầu như không truyền hương lên da từ chất nền trơ, có khả năng tiếp xúc với tia UV
 Không hạn chế
Danh mục 6
Sản phẩm tiếp xúc với miệng và môi
 Không hạn chế Danh mục 12
Sản phẩm không nhằm tiếp xúc trực tiếp với da, chỉ truyền rất ít hoặc không đáng kể sang da
 Không hạn chế

Thực vật

Tên CAS Thực vật Tỷ lệ
Cymbopogon jwarancusa (India) Cymbopogon jwarancusa (Jones) Schult., fam. Poaceae (Gramineae) 4.7%
Cypress cones (Egypt) 8013-86-3 Cupressus sempervirens L. (C. fastigiata DC), fam. Cupressaceae 0.1%
Tansy (Canada) 2a flowers 8016-87-3 Tanacetum vulgare L., fam. Asteraceae (Compositae) 1.86%
Tansy (Canada) 2b stems & sheets 8016-87-3 Tanacetum vulgare L., fam. Asteraceae (Compositae) 0.84%
Cypress (Algeria) 8013-86-3 Cupressus sempervirens L. (C. fastigiata DC), fam. Cupressaceae 0.16%
Juniper leaf (France) 8012-91-7 Juniperus communis L., fam. Cupressaceae 0.01%
Artemisia aksaiensis (China) Artemisia aksaiensis Y.R. Ling, fam. Asteraceae (Compositae) 0.31%
Eucalyptus globulus (Algeria) 1 8016-26-0 Eucalyptus globulus Labill., fam. Myrtaceae 0.6%
Oregano, mexican (U.S.A.) 2 Lippia graveolens HBK., fam. Verbenaceae 0.01%
Pennyroyal (Cuba) 8013-99-8 Mentha pulegium L., fam. Lamiaceae (Labiatae) 0.74%
Keora (India) 4 Pandanus odoratissimus L. (P. fascicularis Lam.), fam. Pandanaceae 0.07%
Helichrysum stoechas (France) 8023-85-8 Helichrysum stoechas L., fam. Asteraceae (Compositae) 0.01%
Tansy (Poland) 8016-87-3 Tanacetum vulgare L., fam. Asteraceae (Compositae) 0.1%
Tansy (Argentina) 8016-87-3 Tanacetum vulgare L., fam. Asteraceae (Compositae) 0.01%
Tansy (Finland) 2b 8016-87-3 Tanacetum vulgare L. umbellulone chemotype, fam. Asteraceae (Compositae) 56.8%
Tansy (U.S.A.) 8016-87-3 Tanacetum vulgare L., fam. Asteraceae (Compositae) 24.7%
Ocimum gratissimum (Benin) 1 Ocimum gratissimum L., fam. Lamiaceae (Labiatae) 0.25%
Eucalyptus globulus (Italy) 1a hydrodistiled 8016-26-0 Eucalyptus globulus Labill., fam. Myrtaceae 0.6%
Eucalyptus globulus (Italy) 1b CO2-extract 8016-26-0 Eucalyptus globulus Labill., fam. Myrtaceae 0.2%
Salvadora persica root Salvadora persica L., fam. Salvadoraceae 0.4%
Laurel leaf (Turkey) 4 8006-78-8 Laurus nobilis L., fam. Lauraceae 0.01%
Eucalyptus resinifera (Cuba) Eucalyptus resinifera Smith, fam. Myrtaceae 0.01%